2,4-Dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine (908240-50-6)

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La dihidrofolato reductasa (DHFR) ha sido un objetivo bien reconocido para el tratamiento de muchas enfermedades. Basado en 8,10-dideazaminopterinas, que son antifolatos clásicos que inhiben potentemente la DHFR, se diseñó una serie de nuevas piridoxidinas [2,4-d] pirimidinas sustituidas por 6-diamino-3,2. Al eliminar el resto de glutamato e introducir grupos lipófilos, se esperaba mejorar la difusión pasiva a través de las membranas celulares. Los compuestos diana se sintetizaron eficientemente usando un procedimiento de un solo recipiente y se evaluaron in vitro para la inhibición de DHFR y la actividad antitumoral.

Los compuestos 5e, 5h, 5i y 5k fueron los inhibidores más potentes de la DHFR humana recombinante (rhDHFR) con valores IC50 en el rango 0.2-1.0 μM. El análisis utilizando citometría de flujo indicó que el efecto del compuesto 5k en la progresión del ciclo celular estaba relacionado con la inducción de la detención de fase S. Los compuestos 5g, 5h, 5i y 5k mostraron una actividad antitumoral de amplio espectro contra cuatro líneas celulares tumorales diferentes, con valores IC50 en el rango 0.07-23 μM. Las investigaciones de acoplamiento molecular mostraron que el anillo de trimetoxifenilo del compuesto 5k ocupaba una posición cercana al sitio de unión del cofactor en el complejo inhibidor de rhDHFR, con contactos intermoleculares cercanos con Asp21, Phe31, Ser59, Ile60 y Pro61.

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2,4-Dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine (908240-50-6) Specifications

CAS 908240-50-6
Min% CAS 95%
CAS Max% 100%
Número de MDL MFCD10699461
Clave InChI YJUVYWACDUJBDG-UHFFFAOYSA-N
Nombre o material químico 2,4-Dicloropirido [3,4-d] pirimidina
Espectro infrarrojo Authentic
Forma física Blanco a marrón sólido
Embalaje Botella de cristal
Fórmula molecular C7H3Cl2N3
Peso molecular (g / mol) 200.02
Proyecto SMILES ClC1 = NC2 = CN = CC = C2C (Cl) = N1
Color Blanco
Punto de ebullición 340.821ºC a 760 mmHg
Ensayo 98%

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2,4-Dicloropirido [3,4-d] pirimidina (908240-50-6) Seguridad y manejo

  • No respirar el polvo o el vapor.
  • Tenga ducha de seguridad y lavaojos disponibles.
  • No se meta en los ojos, la piel o la ropa.
  • Mantenga el recipiente bien cerrado.
  • Almacene en un lugar fresco, seco y bien ventilado.
  • Asegure una ventilación adecuada durante el uso.
  • Use solo en una campana de humos químicos.

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