3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (83255-86-1)

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Se sintetizaron una cantidad de ribonucleósidos de pirazolo [3,4-d] pirimidina disustituidos con 3,4 y se probaron su actividad biológica. La glicosilación de 3-bromoalopurinol persilinada y no sililada con 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-D-ribofuranosa (4-NUMX) proporcionó el producto intermedio clave 3-bromo-1- (2,3,5-tri-OZL) β-D-ribofuranosil) pirazolo [3,4-d] pirimidina -4 (5H) -ona (5a). Glicosilaciones similares de 3-cianoalopurinol y 3- (metiltio) alopurinol proporcionaron los correspondientes derivados de glicosilo N-1 protegidos (5b y 5c). La deszoilación de estos nucleósidos (5a-c) dio los correspondientes nucleósidos de 3-bromo, 3-ciano y 3 (metiltio) alopurinol (6a-c). El sitio de glicosilación y la configuración anomérica de 6a y 6c se asignaron sobre la base de estudios espectrales y la conversión a ribonucleósido de alopurinol, mientras que la asignación estructural de 6b se realizó mediante análisis de rayos X de un solo cristal. La transformación de grupos funcionales convencionales de 5a y 5b proporcionó varios nuevos nucleósidos de alopurinol sustituidos con 3, que incluían 18a-d. La glicosilación de 4-amino-3-bromopirazolo [3,4-d] pirimidina con 4 y su posterior deszoilación dio a 3-bromo-4-aminopyrazolo [...] [...] [...] [...]. ] pirimidina se obtuvo por aminación. Thiation de 3,4b, seguido de desbloqueo, dio 3,4-cianotiopurinol ribonucleósido (3,4). Todos estos compuestos se probaron in vitro contra ciertos virus, células tumorales y el parásito Leishmania tropica. Entre los nucleósidos de alopurinol sustituidos con 5, 3b y 20c mostraron una actividad significativa contra el virus Para 3 Para y se encontró que eran inhibidores potentes del crecimiento de la leucemia L18 y P18. El compuesto 3 exhibió la actividad antiviral y antitumoral in vitro de amplio espectro más significativa. Se encontró que 1210-Bromoallopurinol ribonucleósido (388a) es más activo que el alopurinol ribonucleósido contra Leishmania tropica en macrófagos humanos in vitro.

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3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (83255-86-1) Specifications

CAS 83255-86-1
Min% CAS 97%
CAS Max% 100%
Número de MDL MFCD12196922
Clave InChI GZQVGSRUUTUJNG-UHFFFAOYSA-N
Nombre o material químico 3-Bromo-1h-pyrazolo [3,4-d] pirimidin-4-amina
Espectro infrarrojo Authentic
Forma física Polvo o trozos
Embalaje Botella de cristal
Fórmula molecular C5H4BrN5
Peso molecular (g / mol) 214.026
Proyecto SMILES C1 = NC2 = NNC (= C2C (= N1) N) Br
Color
punto de fusión 350 ° C (encendido)
Ensayo 97 100% ~%

3-bromo-2H-pyrazolo [3,4-d] pirimidin-4-amina (83255-86-1) Seguridad y manejo

(83255-86-1) Descripción del peligro:

♦ Causa irritación de la piel.

♦ Causa irritación ocular grave.

3-bromo-2H-pyrazolo [3,4-d] pirimidin-4-amina Declaración de precaución:

♦ Lávese bien las manos y la cara después de manipular.

♦ Usar guantes protectores, protección ocular.

♦ En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. Si se produce irritación de la piel: obtenga asesoramiento o atención médica. Quítese la ropa contaminada y lávela antes de volver a usarla.

♦ Si está en los ojos: enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese las lentes de contacto, si están presentes y son fáciles de hacer. Continuar enjuagando. Si la irritación de los ojos persiste: obtenga asesoramiento o atención médica.

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