5-Chloroindole (17422-32-1)

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5-Chloroindole se ha usado en la síntesis de 5-cloro-3-indol-N, N-dimetilglioxalamida y 5-cloro-N, N-dimetiltriptamina. Se puede usar en la síntesis de colorantes en presencia de biocatalizadores (Escherichia coli que expresa fenol hidroxilasa multicomponente (mPH) aislada de cepas de Pseudomonas sp. KL33 y KL28).

5-Chloroindole se ha utilizado para estudiar la biotransformación de indoles sustituidos para derivar derivados en los cultivos de tejidos de Polygonum tinctorium. Se puede emplear como un monómero en la preparación de una película activa redox constituida por un trímero cíclico y cadenas de trímero cíclico unido (polímero).

5-Chloroindole puede sintetizarse usando 3-clorobenzaldehído como reactivo de partida.

5-Chloroindole es un indol sustituido con 5. Se somete a electropolimerización para formar una película activa redox que consiste en un trímero cíclico y cadenas de trímero cíclico unido (polímero). Es un potencial modulador alostérico positivo (PAM) del receptor 5-HT3. Se ha informado que es un fuerte inhibidor de la disolución de cobre en una solución ácida de cloruro de sodio. Ha sido probado como inhibidor de corrosión de acero dulce en ácido sulfúrico desaireado 1N. Se ha descrito la síntesis de 5-cloroindol a través de la nitración de indolina.

Para preparar los indoles anticancerosos, se ha sintetizado y caracterizado una serie de derivados de indol heteroanulados sustituidos por análisis espectral y elemental. Posteriormente, se evaluó la actividad anticancerígena contra la línea celular de cáncer de cuello uterino (HeLa) mediante el ensayo MTT. Los compuestos 5c y 5d muestran una actividad excelente con el valor IC50 de 13.41 y 14.67 μM, respectivamente, que está más cerca del cisplatino estándar (IC50-13.20 μM). Todos los compuestos se rastrearon adicionalmente para determinar su actividad antibacteriana contra cepas bacterianas gramnegativas y dos gram positivas para evaluar su selectividad. Con el fin de obtener más información sobre el modo de unión y la afinidad de unión del inhibidor, los compuestos (4a-5d) se acoplaron con la proteína quinasa humana CK2. Los resultados sugirieron que las interacciones hidrofóbicas en las bolsas de unión de la proteína quinasa humana CK2 explotaban la afinidad de los ligandos de unión más favorables (4c y 5c: puntuación de planeo = -7.011 y -6.974: puntuación de modelo E = -50.6 y -50.865, respectivamente) . Los estudios de relación estructura-actividad (SAR) demostraron que los compuestos más potentes (5c, 5d) se pueden desarrollar para determinar con precisión la capacidad de tratar el cáncer de cuello uterino.

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5-Chloroindole (17422-32-1) Especificaciones

CAS 17422-32-1
Min% CAS 98.0
CAS Max% 100.0
Número de MDL MFCD00005672
Clave InChI ZKAOVABYLXQUTI-UHFFFAOYSA-N
Nombre o material químico 5-Cloroindol; 5-Chloro-1H-indol; 1H-Indole, 5-chloro-; 5-Chloro indol;
Espectro infrarrojo Authentic
Rango de porcentaje de ensayo 98-100%
Forma física Polvo cristalino
Embalaje Botella de cristal
Fórmula molecular C8H6ClN
Peso molecular (g / mol) X
Proyecto SMILES C1 = CC2 = C (C = CN2) C = C1Cl
Color Blanco a ligeramente blanquecino
Nombre o material químico 5-Chloroindole
punto de fusión 69.0 73.0-° C
Ensayo 98%

5-Chloroindole (17422-32-1) Seguridad y manejoIconos de peligro APICMO

Descripción del peligro (17422-32-1):

Causa irritación de la piel.

Causa irritación ocular grave.

Puede causar irritación respiratoria.

Declaración preventiva:

Evite respirar el polvo / el humo / el gas / la niebla / los vapores / el aerosol.

Use guantes de protección / ropa de protección / protección para los ojos / protección para la cara.

EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Retire las lentes de contacto, si están presentes y es fácil de hacer. Continúa enjuagando.

EN CASO DE INHALACIÓN: trasladar al aire libre y mantenerlo en reposo en una posición confortable para respirar.

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Artículos sobre 5-Chloroindole (17422-32-1)

5-Chloroindole: un potente modulador alostérico del receptor 5-HT₃.

Amy S Newman et. Alabama

Diario británico de farmacología (2013-4-19)

Indole y 5-cloroindol como inhibidores de la disolución anódica y deposición catódica de cobre en soluciones de cloruro ácido.

Scendo M, y col. J. Appl.

Electrochem. (2003)

5-Amino-y 5-cloro-indol como inhibidores de la corrosión del acero dulce en el ácido sulfúrico 1 N

Moretti G, y col.

Electrochimica Acta (1996)

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