4-Chloroquinazoline (5190-68-1)

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Se diseñó y sintetizó una nueva serie de quinazolinas sustituidas con 4-hetroarilo mediante la reacción de pentafluoro (cloro) piridina y quinazolinona sustituida con 2. La sustitución aromática nucleofílica de pentafluoro (cloro) piridina con quinazolinona se produce en la posición 4 del anillo de piridina por el sitio de oxígeno (nucleófilo centrado en O) de quinazolinona. Las estructuras de todos los compuestos se confirmaron por IR, 1H NMR, 19F NMR y espectroscopía de RMN 13C, así como por análisis elemental.

La mayoría de los derivados sintetizados mostraron actividades antiproliferativas moderadas a excelentes contra cinco líneas celulares tumorales humanas. El compuesto 8d muestra las actividades inhibitorias más notables contra las células tumorales que expresan el receptor del factor de crecimiento epidérmico (EGFR) de tipo salvaje (células A431, A549 y SW480) o mutante (células HCC827 y NCI-H1975) (con valores IC50 en el rango de 0.37-4.87 μM), así como también efectos inhibidores más potentes contra la tirosina quinasa EGFR recombinante (EGFR-TK, wt o T790M) (con los valores IC50 de 7.0 y 9.3 nM, respectivamente). El acoplamiento molecular mostró que 8d puede formar cuatro enlaces de hidrógeno con EGFR, y dos de ellos se localizaron en el motivo Asp855-Phe856-Gly857 (DFG) de EGFR. Mientras tanto, 8d puede bloquear significativamente la activación de EGFR inducida por EGF y la fosforilación de sus proteínas aguas abajo tales como Akt y Erk1 / 2 en células humanas de NSCLC. Además, la apoptosis celular mediada por 8d y la prolongación de la progresión del ciclo celular en la fase G0 / G1 en células A549. El trabajo tendría implicaciones notables para el posterior diseño y desarrollo de inhibidores de tirosina cinasa de EGFR más potentes (TKI).

4-Chloroquinazoline (5190-68-1) Especificaciones

CAS 5190-68-1
Min% CAS 95.0
CAS Max% 100.0
Número de MDL MFCD00228682
Clave InChI GVRRXASZZAKBMN-UHFFFAOYSA-N
Nombre o material químico 4-Chloroquinazoline
Espectro infrarrojo Authentic
Forma física Líquido
Embalaje Botella de cristal
Fórmula molecular C8H5ClN2
Peso molecular (g / mol) 164.6
Proyecto SMILES C1 = CC = C2C (= C1) C (= NC = N2) Cl
Color Líquido transparente incoloro a amarillo claro
punto de fusión 96 100-° C
Ensayo 97%

4-Chloroquinazoline (5190-68-1) Seguridad y manejo

(5190-68-1) Descripción del peligro:

Iconos de peligro APICMO

♦ Tóxico por ingestión.

♦ Puede ser fatal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.

♦ Causa daño grave a los ojos.

♦ Puede causar irritación respiratoria.

4-Chloroquinazoline Declaración de precaución:

♦ Evite respirar polvo / humo / gas / niebla / vapores / rocío.

♦ Use guantes protectores / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.

♦ EN CASO DE INGESTIÓN: llame inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA oa un médico.

♦ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese las lentes de contacto, si están presentes y son fáciles de hacer.

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Artículos sobre 4-Chloroquinazoline (5190-68-1)

Encuesta de reactividad de algunas quinazolinonas sustituidas con pentafluoro (cloro) piridina

Se diseñó y sintetizó una nueva serie de quinazolinas sustituidas con 4-hetroarilo mediante la reacción de pentafluoro (cloro) piridina y quinazolinona sustituida con 2. - [Revista de Química Heterocíclica 2018 vol. 55 # 2 p. 475 - 480]

Derivados de 6,7-Dimorpholinoalkoxy quinazoline como potentes inhibidores de EGFR con actividades antiproliferativas mejoradas contra las células tumorales

La mayoría de los derivados sintetizados mostraron actividades antiproliferativas moderadas a excelentes contra cinco líneas de células tumorales humanas .- [European Journal of Medicinal Chemistry 2018 vol. 147 p. 77 - 89]

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APICMO fabrica y distribuye productos químicos de calidad con la que puede contar, incluidos aquellos con número CAS 27631-29-4. Puede estar seguro de que todos los productos 2,4-Dichloro-6,7-dimetoxiquinazolina ofrecidos por Spectrum cumplen o superan los requisitos o especificaciones de grado para cada producto individual.